最后的游戏
从1961年到2011年，执掌共产党和政府长达半世纪的古巴独裁者菲德尔-卡斯特罗一直视美国为头号敌人，开动党政军机器反美抗美，然而时空距离会使美国形象模糊，为了增强古巴人民对敌人的切身痛恨，卡斯特罗瞄准了同性恋者，他把他们妖魔化成美国间谍，同性恋于是成为美国的化身。在古巴孤岛上，卡斯特罗玩起了一场最后的游戏，一场迫害同性恋者的猫鼠游戏，时间长达半世纪。
革命前的古巴是美国人后院，一些大城市曾有同性恋酒吧，当时男妓昌盛，客人主要是美国游客和军人，那时古巴法律严格禁止同性恋，一旦被发现将被社会遗弃（To be a maricón was to be a social outcast）。古巴革命驱赶了资本主义，也消灭了男妓兴盛的动力，取而代之的是古巴社会强烈的恐同情绪，同性恋者大量逃亡迈阿密，从1959到1980年，被曝光的同性恋者被限制就业，甚至被关押进劳改营。一些同性恋者参加反政府活动，引发更强烈的镇压，同性恋者出没的酒吧和哈瓦那Rampa海边被视为反政府活动场所，同性恋人群被视为革命的敌人。菲德尔卡斯特罗的反同性恋政策得到其苏联盟友的支持，菲德尔指同性恋是美国间谍，同性恋者绝不会成为真正的共产主义战士，他大力提倡农村生活，因为农村没有同性恋。
1980年代，古巴的同性恋政策开始有所松动，文化部指同性恋是人类性行为的一种变体，针对同性恋的偏见是不可接受的。1986年，确认同性恋只是一种性取向，应该教育那些反同性恋者。1988年，政府废除了1938年公共场所禁止法律，下令警察不得骚扰同性恋者。1988年，菲德尔在接受电视访问时批评了对同性恋的僵硬态度。1980年代末，开始出现同性恋题材的文学作品。
1990年代，古巴的同性恋政策加速自由化。1993年，菲德尔卡斯特罗宣布反对所有歧视同性恋的政策，认为同性恋是应该受到尊重的自然倾向。同年派工作组上山下乡，宣扬恐同是偏见。1993年，古巴政府解除了同性恋者不得服兵役的禁令。1994年，古巴导演 Tomás Gutiérrez Alea 与西班牙和墨西哥合拍的同性恋电影《草莓和巧克力》（Strawberry and Chocolate）公映，该片批评了卡斯特罗时期对同性恋者的迫害，获得该年度柏林电影节评委会大奖和奥斯卡最佳外语片提名。
1995年，甚至有两支来自美国的同性恋队伍参加了古巴同性恋游行。1997年，卡斯特罗的同性恋政策出现反复，成立3年的同性恋协会被关闭，成员遭到逮捕。同年，数百名同性恋者在酒吧被警察殴打和抓捕，同性恋活动转为低调。原因是Tomás Gutiérrez Alea 的新片《Guantanamera》激怒了菲德尔，他在1998年2月公开批评该片，这使得古巴同性恋社区蒙上了寒意，2001年以后，警察多次打击同性恋活动，取缔公开活动场所。
2000年同性恋卷土重来，当年的哈瓦那电影节超半数的拉美电影有同性恋内容，2005年古巴举办同性恋电影周，2004年，国际同性恋组织拉美及加勒比地区代表Carlos Sanchez访问古巴，提议恢复同性恋组织遭政府拒绝，理由是会削弱对美国的警惕与防备。2006年，古巴官方电视台播出有同性恋者出现的肥皂剧，2012年，变性人Adela Hernandez在比亚克拉拉省（ Villa Clara）中部选战中获胜，历史性地出任公职。
2006年，80岁的菲德尔卡斯特罗在自传《我这一生》中批评了古巴的大男子主义文化（machismo culture），敦促人们宽容同性恋。2010年，他在接受墨西哥媒体访问时，形容自己当权时迫害同性恋是一件“很不公正，十分不公正”的事情，并愿意就此承担责任，他说“如果有人要负责的话，那就是我。我们有那么多那么可怕的问题，生和死的问题，那时我没有处理好同性恋问题。”不过他就认为，古巴在革命前对同性恋的态度已经不友好。
记录菲德尔时期同性恋者命运的著名影视作品有：Lizette Vila 的纪录片《Y hembra es el alma mía》 (1992)和《Sexualidad: un derecho a la vida》 (2004)，Néstor Almendros 和 Orlando Jiménez Leal 反应同性恋劳改营生活的纪录片《Mauvaise Conduite or Improper Conduct》（1984），Julian Schnabel执导的反应90年自杀于纽约的古巴流亡作家Reinaldo Arenas生活的传记片《Before Night Falls》 (2000)，以及1993年的《草莓与巧克力》（Fresa y Chocolate,Strawberry and Chocolate）。
有两名女性在帮助菲德尔卡斯特罗改变立场，帮助古巴同性恋者渡过难关时起了重大作用，她们是菲德尔的弟媳和侄女，即现任古巴总统劳尔的妻女：
玛丽拉·卡斯特罗·埃斯平（Mariela Castro Espín）是共产党独裁的古巴总统劳尔·卡斯特罗的女儿，还有一点更加重要，她毕业于美国麻省理工学院的母亲Vilma Espín有一半法国血统，是古巴著名的女权主义者和同性恋权益支持者，早在1992年就公开谴责对同性恋的长期压迫和歧视，玛丽拉·卡斯特罗的作为从其 母亲那里可以得到更多的解释。
1962年出生的玛丽拉·卡斯特罗是古巴国家性教育中心主任和同性恋权利运动家，致力于推动 艾滋病预防，促进人们认可同性恋人权。她在2005年提议允许性別重置手術，并在法律上允许变性。她还是古巴性学研究中心主席、性别认同障碍全国委员会主 席和预防艾滋病行动小组的成员。
早在1979年，古巴成年人之间自愿的同性恋行为已经合法化，但至今同性婚姻仍未获得人民代表大会通过，古巴宪法第36条明确规定，婚姻仅限于一男一女的结合。2008年6月古巴通过立法，变性者可免费手术。
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